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且说曹操大军所到之处，杀戮人民，发掘坟墓，罪恶滔天。陶谦在彭城，听说曹操起军报仇，杀戮百姓，仰天恸哭道：“我陶谦用人不当，惹下此等大祸，致使徐州百姓人民，受此大难，此乃陶谦之罪过也！”急忙聚集众官商议。
长子陶商道：“曹兵既然来到，父亲岂可束手待死！孩儿愿率军大破曹军，保我徐州百姓。”
二子陶应岂能再让陶商有领军作战的机会，赶紧道：“大哥的勇气固然可嘉，小弟甚是钦佩，只不过大哥确实不适宜领军作战，上次兵败青州的教训，大哥忘得太快了。而且素闻曹操善于用兵，不在青州杨奉之下，倘若大哥带兵出战，必然又是损兵折将，以小弟之意还是固守彭城，然后派人向司州袁绍、青州杨奉或者扬州袁术求救为佳。”
陶商一听陶应当众揭他的短，大怒道：“我上次虽然战败，却非战之罪，却也胜过某些人，从未领兵打过仗，整日只知道泡在女人堆里好。”
陶应也是大怒，马上还击道：“上次援救城阳，若是父亲派我前去，必然会大败韩烈，收复东莞郡，最不济也会全军而还，决不会像有的人一样，损兵折将，不但损了五万大军，还使得糜将军至今生死不知。”
本来陶谦二子争权，徐州的势力也分为两派，糜家支持陶商，陈家支持陶应，但是自从上次城阳兵败之后，糜芳遭擒，下落不明，生死不知。糜家素与曹豹交好，也听说了是由于陶商的刚愎自用，不听二人劝阻，加之胆小怕死，这才造成了城阳兵败和糜芳的失踪。
于是糜竺便将所有的责任都怪到了陶商的头上，虽然不能明着对陶商怎么着，但是糜家对陶商的支持就不再像以前那么热心了，陶应的这句话真好击中了陶商的软肋。果然，陶应的话音刚落，糜竺的脸色便立即阴了下去。
另外，陶应早就一直想将糜家拉拢过来，一是因为糜家乃是徐州首富，家族势力庞大，生意遍布徐、青、冀、扬等州，得到了糜家的支持就等于有了强大的金钱后盾，现在陶商和糜家出现了裂痕，正是陶应拉拢糜家的机会，二是因为糜家有一女，芳名糜萱，年方十六，貌似天仙，陶应早就对其垂涎三尺，曾多次登门提亲，只是糜家知道陶应的德性，每次都是婉转拒绝。
因为糜家在徐州势力甚是庞大，加上财力雄厚，加之糜芳在军中也颇有威信，连陶谦平素都要对糜竺兄弟客气三分，陶应虽然多次遭到拒绝，却也不敢把糜家怎么样，这次更是听从了陈登的意见，刻意拉拢糜家，因为此时的形势对陶商甚是不利。
但是，陶应依然不死心，时不时到糜家去纠缠，糜家对陶谦的这个二公子实在是头疼之极，打又打不得，骂又骂不得，糜竺也没什么办法，只能在陶应上门的时候，暗中使人通知其妹，赶紧躲入密室。
自上次兵败城阳之后，糜芳遭敌所擒，下落不明，糜竺表面上虽然对陶商没什么两样，但是却是始终若即若离，再不像以前那样帮助陶商了。失去了糜家的全力相助，在和陶应的明争暗斗中，陶商总是落在下风。
此刻，陶商见陶应竟然挑拨自己和糜家的关系，以为以前糜竺对自己的态度都是陶应在其中作怪，登时勃然大怒，准备再反击，继续攻击陶应的短处。
这时，陶谦见自己这两个不争气的二子在这生死存亡的时刻还在这里丢人现眼，不禁气得浑身发抖，怒骂道：“滚，你们两个给我滚出去。”两人见父亲发火，也不敢再继续争吵了，遂都缄口不言。
这时，陈登上前道：“登认为二公子所言不错，如今曹操来势汹汹，且其大军有二十万之众，我徐州势难抵挡，为今之计，只有寻求外援，迫使曹操退兵。”
陶谦叹了口气道：“当初关东联军会盟，共诛董卓，我并未参加，后来还被董卓封为徐州牧，后来李郭执政，唯我徐州进行贡奉，更使我得到安东将军的称号，并被封了溧阳侯。这两件事情已经使得天下诸侯小瞧于我陶谦，我又素与其他诸侯无任何往来，加之这次曹军有二十万之众，天下诸侯谁敢触其锋锐。为今之计，不如将老夫绑了送给曹操，也免得徐州百姓生灵涂炭。”这陶谦虽然没有什么大的能耐，但是还是能够体恤徐州百姓的。
陶谦这话一说，众人皆是黯然，陶谦说得不错，可这一切可谓是都是陶谦自己所为，怨不得他人。
唯独徐州的头号大将曹豹不服，捋了捋略带花白的胡须，道：“主公莫怕，曹操虽然有二十万大军，但是我徐州城内的十万丹阳军也不是吃素的。且曹军远来疲惫，加之粮草供给不足，必不能长久。明日曹豹愿意出城一战，试探曹军虚实，倘若曹军并非传说中的可怕，说不定明日便可生擒曹操，倘若不敌，再死守彭城，外求援助不晚。”
曹豹素与糜竺交好，而糜家和陈家一直敌对，听了曹豹的话，陈登故意大惊道：“万万不可，曹军来势汹汹，其士气正旺，我军不可与其硬碰，只有坚守彭城，待其士气下降之时，才能以奇计破曹。”
曹豹请令出战，陈登出声阻拦，陶谦心中顿时没了主张，不知道该听谁的。这时，糜竺道：“竺赞同曹将军的意见，毕竟敌方先锋夏侯惇、于禁只有三万军队，主公不如先派曹将军亦领军三万出战，同时准备守城器械，若是曹将军首战不利，我等再坚守城池，四处求救不迟。”
糜竺颇有谋略，素来受到陶谦重用，其地位和陈登的地位几乎相差无疑，虽然糜竺只是一个富商，而陈登却是徐州士大夫的头头。听了糜竺的话，陶谦大喜，再无犹豫，于是便和曹豹一起领军三万出战，迎击夏侯惇，同时命令其他将领准备守城器械。
陶谦、曹豹引兵出迎，只见对方军马已经列成阵势，夏侯惇纵马出阵，身穿缟素，扬枪大骂。
陶谦也出马于门旗下，欠身施礼道：“谦本欲结好曹公，请老太公在彭城小住数日，之后又命张闿护送。不想张闿原是黄巾降将，贼心未改，见到曹太公所携行礼物品甚多，突起贪念，率领手下杀人越祸，闯下如此大祸，实在不干陶谦之事，还请夏侯将军在曹公跟前代为解释。”
夏侯惇大骂道：“老匹夫！你命令张闿杀我叔父，还敢推卸责任，本将军正要将你擒给孟德发落？”说完，夏侯惇挺枪出阵，直取陶谦，陶谦见刚说两句话，夏侯惇就挺枪冲了过来，顿时魂飞天外，慌走入阵。
夏侯惇一心要擒住陶谦，那里肯放弃，纵马赶来。曹豹从未听说过夏侯惇的大名，并不知其厉害，见陶谦入阵之后，夏侯惇依然穷追不舍，大怒，于是挺枪跃马，前来迎敌，口中高喝：“休得放肆，徐州曹豹在此。”
两马相交，那曹豹虽然是徐州第一猛将，毕竟已经年近五十，不是夏侯惇的敌手，交手不到四十回合，被夏侯惇一枪刺中小腹，也是曹豹久经沙场，命不该绝，在惊痛之下，将手中钢枪向夏侯惇全力掷去，然后拍马回阵。夏侯惇拨开曹豹的钢枪，便已追赶不上。于禁见夏侯惇刺伤曹豹，急忙令旗一挥，掩军冲杀，夏侯惇更是威不可挡，徐州兵大败，退回城中的只有两万余人，首战就伤亡四千余人。
陶谦入城，让人赶紧救治曹豹，然后与众人计议道：“曹兵势大，更有夏侯惇这样的猛将，徐州非其敌手，还是坚守不出方是上策。另外还要派人四处求救，方能保徐州无虞，只是这司州袁绍、青州杨奉和扬州袁术三处，应该去何处求救？”